Di Cavalcanti nasceu em 1897, no Rio de Janeiro. Quando seu pai morre em 1914, é obrigado a trabalhar e faz ilustrações para a REVISTA FON FON. Em 1917 transferindo-se para São Paulo ingressa na Faculdade de Direito do Largo de São Francisco. Segue fazendo ilustrações e começa a pintar. O jovem Di Cavalcanti freqüenta o atelier do impressionista George Elpons e torna-se amigo de Mário e Oswald de Andrade. Em 1921 casa-se com Maria. Entre 11 e 18 de fevereiro de 1922 idealiza e organiza a Semana de Arte Moderna no Teatro Municipal de São Paulo, cria para essa ocasião as peças promocionais do evento: catálogo e programa. Faz sua primeira viagem à Europa em 1923, permanecendo em Paris até 1925. Freqüenta a Academia Ranson. Expõe em diversas cidades: Londres, Berlim, Bruxelas, Amsterdan e Paris. Conhece Picasso, Léger, Matisse, Eric Satie, Jean Cocteau e outros intelectuais franceses. Retorna ao Brasil em 1926 e ingressa no Partido Comunista. Segue fazendo ilustrações. Faz nova viagem a Paris e cria os painéis de decoração do Teatro João Caetano no Rio de Janeiro.
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